Originaires du centre du continent américain, de la zone orinoco-amazonique, les premiers habitants peuplants l´île se sont appellés "Tainos". Ce groupe aborigène, qui s'est caractérisé comme étant un peuple d'agropotiers, de ramasseurs et de chasseurs, était le plus évolué en comparaison aux deux autres groupes aborigènes: les Guanacabeyes et les Siboneyes. On estime qu´a elle seule la population des Tainos dépassait les 100 000 habitants.

Le 27 octobre 1492, à la tête de trois caravelles: la Niña, la Pinta et la Santa María, l'amiral Christophe Colomb, en provenance du vieux continent, aborde la baie de Bariay, dans l'orient. A la fin de 1510 débarque l'expédition de Diego Velázquez, qui dans cette même année fonde la ville de Nuestra Señora de la Asunción à Baracoa. En 1514, les villes de San Salvador de Bayamo, Puerto Príncipe et Santiago de Cuba ont été fondées; et postérieurement, sur les régions plus occidentales de l'archipel, les villes de la Santísima Trinidad, Santi Spíritus et San Cristóbal de la Habana. Cette dernière a été fondée à l'origine dans le sud puis transposée en 1519 dans le nord, au pied de la baie de Carenas (devenue ensuite la baie de la Havane). Le travail de recherche et d'exploitation de minéraux précieux comme l'or et le cuivre, a commencé dès les premières années de la conquête. Epuisée face au dur travail et aux maladies, la population indigène a commencé à diminuer jusqu'à sa presque totale disparition. D'autres activités ont été développées; par exemple: l'élévage, le tabac,et avec l'introduction du sucre (XVIe siècle) et du café (1748) a commencé l'importation des esclaves noirs. Le sol de l'île, vierge et fertile, a fournit la croissance accélérée de la production. En août 1762, les Anglais occupent la Havane et y restent pendant onze mois. Cette occupation -dans l'occident- a décrété la liberté du commerce et a doublé le nombre des esclaves. A la fin du XVIIIe siècle, Cuba devient premier producteur mondial de sucre de canne.

En 1868, dans la sucrerie la Demajagua, Carlos Manuel de Céspedes annonce la libération de ses esclaves et appelle ses compatriotes à se soulever contre les forces de la colonie. C'est le début de la Guerre de Dix Ans qui finit avec le Pacte du Zanjón. En 1892, José Martí fonde le Parti Révolutionnaire Cubain. Le 24 février 1895, la lutte reprend. L'armée mambise entame une marche triomphale d'un bout à l'autre de l'île, en vainquant une armée de 200 000 Espagnols. José Martí -le héros national et l'apôtre des luttes indépendantistes- tombe mortellement blessé à Dos Ríos le 19 mai 1895. Antonio Maceo, lieutenant général de l'armée mambise, réalise avec grande prouesse, une invasion de l'orient à l'occident. En 1898, les Etats-Unis déclarent la guerre à l'Espagne, en prenant comme prétexte l'explosion du Maine; ils rencontrent une armée si faible, qu'elle fait difficilement face à l'attaque.

Le 20 mai 1902, on instaure la République, qui a été très tôt soumise à un amendement constitutionnel -connu comme l'amendement Platt- ayant un caractère ingérentiste. En 1925, Julio Antonio mella, leader étudiant universitaire, fonde le Parti Communiste de Cuba. Des luttes politiques intenses font face à la dictature de Machado, connue comme la Révolution du `30. Le 26 juillet 1953, un groupe de jeunes dirigé par Fidel Castro, attaque la caserne de la Moncada, à Santiago de Cuba. La tentative échoue; cependant il a poussé le mouvement de libération nationale. En 1955, les assaillants prisonniers après l'attaque à la Moncada sont déportés au Mexique. Ensemble, ils forment une expédition de 82 hommes dirigée par Fidel Castro, qui embarque sur le yacht Granma (Ernesto Che Guevara, Camilo Cienfuegos et Raúl Castro, entre autres faisaient partie de l'expédition). Le 2 décembre 1956, ils débarquent dans la zone sud-orientale du pays. Ils s'enfoncent dans les montagnes de la Sierra Maestra et y créent l'armée rebelle. Les années `56, `57 et `58 se caractérisent par des coups révolutionnaires intenses dans des régions et des villes différentes de l'île.

Le 1er janvier 1959, le président Fulgencio Batista accompagné de sa famille, abandonne le pays vers Santo Domingo, en apportant avec lui 40 millions de dollars du trésor public. Triomphalement, le 8 janvier 1959, les troupes de l'armée rebelle dirigées par Fidel Castro, entrent à la Havane. Le 17 mai de la même année, on promulgue la Première Loi de Réforme Agraire qui partage la terre entre les paysans. Le 28 octobre, dans un voyage Camagüey-la Havane, le commandant Camilo Cienfuegos disparaît. En avril 1960, le premier bateau soviétique chargé de pétrole arrive dans la baie de la Havane. Le 5 juillet, les Etats-Unis imposent le blocus économique et commercial à l'île. Dans un discours public du 16 avril 1961, le commandant en chef Fidel Castro, proclame le caractère socialiste de la Révolution. Pendant cette même année une Campagne d'Alphabétisation a eu lieu. Le 17 avril, dans la région de la côte sud de Matanzas, des troupes mercenaires entraînées aux Etats-Unis débarquent afin de renverser la Révolution. Trois jours après, l'invasion est maîtrisée. En 1962, Cuba est exclue de "l'Organisation des Etats Américains". C'est alors qu'en octobre 1962, à cause de l'installation dans l'île des armes nucléaires soviétiques, survient ce qui fut mondialement connu comme la crise d'octobre (ou crise des missiles),et qui aurait pu dégénérer en catastrophe nucléaire. En 1967, le commandant Ernesto Che Guevara est assassiné à Valle Grande, en Bolivie. En 1969, le pays se prépare a mettre en oeuvre l´objectif monumental d'atteindre les 10 millions de tonnes de sucre dans la récolte de canne mais n'y parvient pas. En 1972, Cuba est accepté dans l'Union Economique des Pays Socialistes (connue comme le CAME) qui encourage le développement et le commerce. En 1980, d'une façon désordonnée, des milliers de Cubains à la recherche d'asile font irruption dans l'Ambassade du Pérou. La même année, le gouvernement de Fidel Castro ouvre le port de Mariel, dans la zone nord-occidentale, pour ceux qui veulent émigrer aux Etats-Unis. En 1982, la partie historique de la Vieille Havane est déclarée Patrimoine de l'Humanité par l'UNESCO.

Entre 1975 et 1984, en réponse à un accord signé entre Cuba et l´Angola, presque un demi-million de Cubains partent en mission de guerre pour l´Angola. En 1984 on signe la retraite des troupes cubaines. La Comission des Droits Humains de l'ONU, présente en 1987 une résolution qui condamne Cuba pour violation des droits de l´homme. La chute du bloc socialiste d'Europe de l'est influe amplement dans l'économie de l'île, qui tombe dans une crise presque totale. Une résolution condamnant le blocus économique des Etats-Unis vers Cuba est approuvé par l'ONU en 1992. Le Decret-loi 140 du Conseil d'Etat autorise en 1993 la libre circulation du dollar américain sur tout le territoire national. Au mois d'août 1994, se produit à la Havane la crise des bateliers: des milliers de personnes abandonnent l'île dans des radeaux de fortune, stimulées par une entrée illégale que les Etats-Unis favorisent. Le gouvernement de Cuba est exclus du Sommet Hémisphérique réalisé à Miami. En 1995, on établit d'une manière régulière le travail particulier. L'Union Européenne approuve un programme de 19,5 millions de dollars pour financer des programmes de santé publique. Le président William Clinton signe en 1996 la loi Helms-Burton qui représente une recrudescence du blocus contre Cuba et l'ingérence des Etats-Unis dans les affaires intérieures du pays et dans sa projection internationale. Quelques mois après, le Parlement Cubain approuve la loi 80, qui déclare l'illégalité de la loi Helms-Burton et le droit du peuple cubain à choisir son propre destin. En janvier 1998, Sa Sainteté le Pape Jean Paul II, invité officiellement pour accomplir un long parcours de cinq jours sur toute l'île, est reçu par les représentants les plus hauts du gouvernement et de l'église.